Miliarder Walden Schmidt (Ashton Kutcher) dorobił się pokaźnego majątku na handlu przez Internet. Rok temu opuściła go żona. Wówczas zdruzgotany mężczyzna próbował się utopić w oceanie. Obecnie mieszka w domku na plaży w Malibu razem z zakompleksionym chiropraktykiem Alanem Harperem (Jon Cryer), jego leniwym nastoletnim synem, Jake'em (Angus T. Jones) oraz gosposią Bertą (Conchata Ferrell). Mimo przykrych doświadczeń w relacjach damsko-męskich Alan przejmuje rolę mentora Waldena.Zdołowany samotnym spędzaniem walentynek Walden usiłuje przekonać Kate, żeby dała mu jeszcze jedną szansę. Tymczasem starannie zaplanowany przez Alana romantyczny wieczór dla Lyndsey może nie przebiec według scenariusza.