You, Me and Dupree

36-letni Randolph Dupree (Owen Wilson) jest typem wiecznego chłopca. Spędza czas na beztroskim imprezowaniu, a na przyjemności zarabia chwytając się dorywczych zajęć. Jego najlepszym kumplem jest Carl (Matt Dillon). Kiedy poślubia on Molly (Kate Hudson), Randolph jest załamany. Po pewnym czasie obaj spotykają się na męskim wieczorze, podczas którego Carl dowiaduje się, że jego przyjaciel ma poważne kłopoty: stracił mieszkanie i pracę. Proponuje mu, żeby na jakiś czas zamieszkał z nim i jego żoną. Dupree wprowadza się do mieszkania pary. Molly nie jest zachwycona, tym bardziej, że nie przepada za kolegą męża. Szukanie nowej pracy idzie Randolphowi bardzo wolno, zwłaszcza że każdego potencjalnego szefa odstrasza skutecznie swoją postawą i podejściem do życia. Molly na jego przedłużającą się obecność początkowo reaguje źle. Ponieważ jednak jej męża całymi dniami nie ma w domu, chcąc nie chcąc spędza z Dupree coraz więcej czasu...