Kiedy Harry poznał Sally

Rok 1977. Studenci Harry Burns (Billy Crystal) i Sally Albright (Meg Ryan) wspólnie odbywają kilkunastogodzinną podróż samochodem z Chicago do Nowego Jorku. Po pięciu latach przypadkiem spotykają się w samolocie. Ona jest dziennikarką, on zaś prawnikiem. Obydwoje są samotni. Sally rozstała się ze swoim partnerem, a Harry rozwiódł się z żoną. Początkowo są wobec siebie nieufni. Uważają, że przyjaźń między kobietą a mężczyzną zawsze prowadzi do romansu, a to do kolejnego rozczarowania. Kontynuują jednak znajomość, która wkrótce przeradza się w głęboką przyjaźń. Zwierzają się sobie ze swoich miłosnych przeżyć, szukają pocieszenia po zawodach i przykrościach. Poznają wszystkie swoje zalety i wady. Utrzymują jednak, że łączy ich jedynie przyjaźń. Po jedenastu latach znajomości odkrywają, że są w sobie zakochani.