Widzowie poznają różne, nieznane dotychczas tajemnice imperium medialnego w branży erotycznej, które przez całe dekady rozpalało męską wyobraźnię. Wśród prezentowanych faktów są kulisy wyborów Playmate, a także życie prywatne Hugh Hefnera, założyciela marki, oraz jego kochanek.Sondra Theodore i jej córka Katie mają zupełnie inne pomysły na życie. Mimo to próbują je urzeczywistnić w rezydencji Playboya. Mają też nadzieję, że ich skomplikowane relacje ulegną poprawie.