Miłosne perypetie nieśmiałego mężczyzny, który marzy o znalezieniu kobiety idealnej. Przyjaciel Teda (Josh Radnor), student prawa, Marshall (Jason Segel) oświadcza się swojej narzeczonej, przedszkolance Lily. Od tego momentu Ted nie przestaje myśleć o tym, że w końcu musi się ustatkować i rzuca się w wir poszukiwań. Pomaga mu arogancki Barney (Neil Patrick Harris), miłośnik ekskluzywnych garniturów, który w każdej sytuacji widzi szansę na poderwanie dziewczyny. Pewnego dnia Ted poznaje Robin (Cobie Smulders). Nie ma wątpliwości, że jest ona kobietą jego życia i próbuje zdobyć jej względy. Sprawy jednak niespodziewanie się komplikują.Barney mobilizuje Teda, by zaczął w końcu działać. W efekcie jego przyjaciel upija się i wydzwania do Robin. Ona zaś udaje się na randkę z pewnym bogatym mężczyzną.