Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Barney wierzy, że przy okazji spotkania po latach, jego matka i ojciec do siebie wrócą. James ma pomysł na nowego partnera dla ich mamy. Ted bawi się w detektywa, gdy okazuje się, że zdjęcie, które miało być prezentem ślubnym, zostało zniszczone.