Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Lily spotyka bardzo interesującą osobę w pociągu do Farhampton. Ted zaprasza Lily, aby obejrzała dom, który wyremontował. Marshall usiłuje skasować z portalu społecznościowego zdjęcie, z którego wynika, iż zostanie sędzią.