Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.James się rozwodzi. Robin martwi się, co na to Barney. Marshall szuka sposobu, by dostać się do Nowego Jorku na ślub. Ted jest sam w romantycznym hotelu.