Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Robin zgodnie z tradycją potrzebuje czegoś starego na swój ślub. Dziewczyna desperacko poszukuje przedmiotu, który przed laty zakopała w Central Parku. Tymczasem Mashall i Lily przygotowują się do podróży do Włoch. Proszą Teda o pomoc w pakowaniu.