Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Ted, Marshall i Lily planują niezapomniany wieczór kawalerski dla Barneya. Przyjaciele zabierają pana młodego w nieznane miejsce, gdzie wszystko może się wydarzyć. Tymczasem Robin bardzo cierpi podczas spotkania z przyszłą teściową.