Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Robin jest gotowa walczyć o Barneya nie oglądając się przy tym na konsekwencje. Ted często zgłasza się na ochotnika do opieki nad małym Marvinem. Marshall i Lily uświadamiają sobie, że przez przyjaciela przegapili wiele ważnych chwil w rozwoju swojego dziecka.