Perypetie sympatycznego Teda Mosby'ego (Josh Radnor), który całą swoją energię przeznacza na poszukiwania wymarzonej towarzyszki życia. Mężczyzna może liczyć na pomoc swojego najlepszego przyjaciela, Barneya Eriksena (Neil Patrick Harris), który w każdej sytuacji widzi okoliczność sprzyjającą poderwaniu nowej dziewczyny.Grupa dowiaduje się, że Barney i Robin są ze sobą, ale boją się określić status swojego związku. Lily zmusza ich do udzielenia odpowiedzi na najbardziej przerażające pytanie: czy są parą. W międzyczasie, Ted denerwuje się przed pierwszą lekcją, jaką ma prowadzić.