Perypetie sympatycznego Teda Mosby'ego (Josh Radnor), który całą swoją energię przeznacza na poszukiwania wymarzonej towarzyszki życia. Mężczyzna może liczyć na pomoc swojego najlepszego przyjaciela, Barneya Eriksena (Neil Patrick Harris), który w każdej sytuacji widzi okoliczność sprzyjającą poderwaniu nowej dziewczyny.Robin i Barney postanawiają zakończyć swój związek. Mężczyzna zamierza w wielkim stylu wrócić do randkowania, wypróbowując na nowo swoje najlepsze triki.