Nowojorski architekt Ted Mosby (Josh Radnor) próbuje znaleźć miłość swojego życia. Pomaga mu w tym przyjaciel, niepoprawny kobieciarz Barney Stinson (Neil Patrick Harris).Ted umawia się ze swoją lekarką. Gdy przyjaciele się o tym dowiadują, próbują wytłumaczyć mu, że to zły pomysł. Wspominają przy tym historie własnych, toksycznych relacji.