Miłosne perypetie nieśmiałego mężczyzny, który marzy o znalezieniu kobiety idealnej. Przyjaciel Teda (Josh Radnor), student prawa, Marshall (Jason Segel) oświadcza się swojej narzeczonej, przedszkolance Lily. Od tego momentu Ted nie przestaje myśleć o tym, że w końcu musi się ustatkować i rzuca się w wir poszukiwań. Pomaga mu arogancki Barney (Neil Patrick Harris), miłośnik ekskluzywnych garniturów, który w każdej sytuacji widzi szansę na poderwanie dziewczyny. Pewnego dnia Ted poznaje Robin (Cobie Smulders). Nie ma wątpliwości, że jest ona kobietą jego życia i próbuje zdobyć jej względy. Sprawy jednak niespodziewanie się komplikują.Ted jest w związku na odległość z Victorią, która mieszka w Niemczech. Gdy przysyła ona e-mail, że muszą pogadać, Ted jest przekonany, że zamierza go rzucić. Marshall podejmuje pracę w korporacji Barneya. Lily złości zmiana w jego zachowaniu.