W firmie Szefa Bobasa pojawi się jego starszy brat, Tim. Chce nauczyć go, jak prowadzić biznes i osiągnąć sukces. Młodzi widzowie będą śledzić poczynania początkującego przedsiębiorcy oraz dowiedzą się, czy Szef Bobas zdoła osiągnąć równowagę pomiędzy życiem prywatnym a zawodowym.