Miliarder Walden Schmidt (Ashton Kutcher) postanawia targnąć się na swoje życie po rozpadzie małżeństwa z Bridget. Zdesperowany, chce utopić się w oceanie. Jednak próba samobójcza bogacza kończy się niepowodzeniem. Mężczyzna zostaje wyrzucony na brzeg. Błąkając się po plaży, trafia do domu, w którym po śmierci swojego brata Charliego, mieszka Alan Harper (Jon Cryer) i jego nastoletni syn Jake (Angus T. Jones). Kiedy Schmidt dowiaduje się, że Alen wystawił nieruchomość na sprzedaż, postanawia ją kupić, a następnie proponuje Harperowi zamieszkanie razem. Alan, mimo dwóch rozwodów, pomaga Waldenowi pozbierać się po bolesnych doświadczeniach. Przekazuje mu swoją wiedzę dotyczącą relacji z kobietami. Lekcje, jakie udziela niedoszłemu samobójcy, sprawiają, że mężczyźni stają się prawdziwymi przyjaciółmi.Alan odkrywa, że Lyndsey grała w filmach erotycznych. Pod wpływem dyskusji na temat szczerości i zaufania, mężczyzna postanawia opowiedzieć jej o wszystkich trzymanych w sekrecie tajemnicach. Kobieta jest zszokowana wyznaniami Harpera. Zdegustowana, postanawia się z nim rozstać. Walden postanawia zorganizować imprezę, by poprawić humor przygnębionemu Alanowi. Kiedy następnego dnia Lyndsey przeprasza go za swoje zachowanie, Harper opowiada jej o wydarzeniach z poprzedniej nocy. Urażona kobieta ponownie go porzuca.