Miliarder Walden Schmidt (Ashton Kutcher) postanawia targnąć się na swoje życie po rozpadzie małżeństwa z Bridget. Zdesperowany, chce utopić się w oceanie. Jednak próba samobójcza bogacza kończy się niepowodzeniem. Mężczyzna zostaje wyrzucony na brzeg. Błąkając się po plaży, trafia do domu, w którym po śmierci swojego brata Charliego, mieszka Alan Harper (Jon Cryer) i jego nastoletni syn Jake (Angus T. Jones). Kiedy Schmidt dowiaduje się, że Alen wystawił nieruchomość na sprzedaż, postanawia ją kupić, a następnie proponuje Harperowi zamieszkanie razem. Alan, mimo dwóch rozwodów, pomaga Waldenowi pozbierać się po bolesnych doświadczeniach. Przekazuje mu swoją wiedzę dotyczącą relacji z kobietami. Lekcje, jakie udziela niedoszłemu samobójcy, sprawiają, że mężczyźni stają się prawdziwymi przyjaciółmi.Jake wyświadcza Waldenowi drobne przysługi, gdy dowiaduje się, że ten ma ogromny majątek. Schmidt zapewnia chłopaka, że nie lubi obnosić się ze swoim bogactwem. Z kolei Alan podejmuje desperackie próby, by spłacić bieżące zobowiązania finansowe. Mężczyzna nie chce poprosić o pożyczkę Waldena, by nie zniszczyć ich przyjaźni. Tymczasem Jake namawia Schmidta, by umówił się na randkę z piękną Brytyjką Zoey, którą poznał przypadkowo w sklepie. Alan doradza mu, by przed spotkaniem pozbył się obrączki. Walden uznaje, że pora zapomnieć o Bridget i wręcza mu biżuterię. Harper udaje się do lombardu z zamiarem sprzedania pamiątki ślubnej przyjaciela. W ostateczności jednak rezygnuje ze swojego pomysłu. Tymczasem Schmidt nieopatrznie opowiada na randce o swoim nieszczęśliwym małżeństwie i bolesnym rozstaniu z żoną.