In dieser turbulenten Komödie mischt Jennifer Aniston das Leben von Ben Stiller auf: Der neurotische Versicherungsangestellte Reuben wird während der Flitterwochen von seiner Frau betrogen. Desillusioniert kehrt er nach New York zurück, wo sein Freund ihn auf eine Party mitnimmt, um ihn auf andere Gedanken zu bringen. Dort trifft Reuben seine alte Schulkameradin Polly wieder. Trotz aller Gegensätze kommen sich die ausgeflippte Chaotin und der Ordnungsfanatiker näher ...