Boston. Pochodzący z ubogiej rodziny Charlie Simms uczy się w elitarnej szkole. Umożliwia mu to stypendium dla najzdolniejszych uczniów. Pewnego dnia zostaje wplątany w aferę, która może się dla niego skończyć wydaleniem ze szkoły. Chłopak ma szansę uniknąć kłopotów, jeżeli obciąży kolegów. Tymczasem zbliża się weekend Święta Dziękczynienia. Charlie zostaje wynajęty do opieki nad emerytowanym oficerem, Frankiem Slade'em. Niewidomy weteran to starzejący się, pogrążony w depresji, zgorzkniały cynik, którego namiętnościami są alkohol i kobiety. Na weekend z Charliem zaplanował sobie ostatnią wyprawę do Nowego Jorku. Zamierza tam odwiedzić najlepsze lokale i nocne kluby. Znajomość z doświadczonym mężczyzną staje się dla Charliego prawdziwą lekcją dojrzałości. W końcu Frank decyduje się pomóc nastolatkowi w jego szkolnych problemach.