10-letnia Maya (Abigail Breslin), zainspirowana pierwszą lekcją wychowania seksualnego, postanawia pogłębić wiedzę na tematy damsko-męskie. Wypytuje swojego ojca Willa (Ryan Reynolds) o historię miłości jego i mamy, która niestety - właśnie kończy się rozwodem. Mężczyzna zgadza się opowiedzieć córce osobliwą baśń. Wplata w nią własne wspomnienia romantycznych związków z trzema różnymi kobietami. Zmienia przy tym ich imiona, by Maya sama odgadła, która z nich została jego żoną oraz jej matką. Na początku lat 90. młody Will opuszcza rodzinne Wisconsin i swoją szkolną miłość Emily, by rozpocząć polityczną karierę. Na swojej drodze spotyka wkrótce sympatyczną April i namiętną dziennikarkę Summer.