Trwają przygotowania do wystawnego ślubu bostońskiego polityka, kandydata na burmistrza Roberta Bartona (Dennis Staroselsky). Organizacją uroczystości zajmuje się początkująca organizatorka wesel Jessie (Maggie Grace), która właśnie w niezwykle niefortunnych okolicznościach rozstała się ze swoim chłopakiem. Za kulisami rozgrywa się szereg miłosnych historii. Nadąsany pracownik cateringu Lawrence (Jeremy Irons) nawiązuje relację z niedowidzącą Sarą (Diane Keaton). Ritchie (Andrew Bachelor), przewodnik wycieczek, zakochuje się w jednej z uczestniczek wyprawy. Brat pana młodego Jimmy (Andy Goldenberg) bierze udział w randkowym show, gdzie poznaje Svetlanę (Melinda Hill). Sama Jessie natomiast wpada w oko muzykowi Mackowi (Diego Boneta). Wbrew woli kolegi z zespołu (Jesse McCartney) zamierza on spełnić prośbę dziewczyny i zgrać na weselu Bartona. Kalejdoskop romantycznych historii, w których humor miesza się ze wzruszeniem. Do nakręcenia filmu zainspirowała Denisa Dugana żona, która poprosiła go stworzenie weselnej historii.