Lata sześćdziesiąte XX wieku. Pisarka Barbara Novak (Renée Zellweger) przyjeżdża do Nowego Jorku, aby opublikować swoją książkę "Do diabła z miłością". Autorka przekonuje w niej kobiety, aby skupiły się na karierze zawodowej i traktowały seks oraz uczucia tak samo jak mężczyźni. Redaktorka Vicki Hiller (Sarah Paulson) próbuje umówić ją ze słynnym dziennikarzem, Catcherem Blockiem (Ewan McGregor), ale żadne z kilku spotkań nie dochodzi do skutku. W końcu książka Barbary zyskuje popularność i staje się bestsellerem. Wtedy też rolę się odwracają i to Novak odrzuca kolejne propozycje spotkania Blocka. Zdenerwowany dziennikarz, którego autorka nazwała w programie telewizyjnym "najgorszym typem mężczyzny" postanawia się na niej zemścić. Zaczyna udawać astronautę Zip Martina, aby ją w sobie rozkochać i ośmieszyć jej teorię. Nie wie, że sam staje się obiektem manipulacji.