Były bokser Bradley Thomas (Vince Vaughn) traci pracę i staje wobec małżeńskiego kryzysu. Aby zapewnić lepszy byt swojej żonie (Jennifer Carpenter), przemyca narkotyki. Podczas realizacji zlecenia od Eleazara (Dion Mucciacito) wdaje się w strzelaninę i ląduje w więzieniu. W zakładzie karnym otrzymuje od pewnego mężczyzny (Udo Kier) zadanie zlikwidowania skazańca, który przebywa na bloku 99, części więzienia przeznaczonej dla wyjątkowo niebezpiecznych osadzonych. Jeśli Bradley odmówi, jego mocodawcy okrutnie zemszczą się na jego ciężarnej żonie i ich nienarodzonym dziecku. Thomas podejmuje próbę wykonania tej misji. Musi stawić czoła okrutnym strażnikom i współwięźniom.