Jake Doyle (Neil Patrick Harris) opowiada córce o swoim dzieciństwie. Wspomnieniami sięga do końca lat 80. XX wieku. Jako dziewięcioletni chłopiec Jake (Winslow Fegley) mieszka na przedmieściach Chicago z mamą Kathy (June Diane Raphael), tatą Johnem (Steve Zahn) i siostrą. Największym marzeniem Jake'a i jego przyjaciół jest najnowszy i najlepszy wówczas systemie gier wideo, Nintendo. Jedynym jego szczęśliwym posiadaczem jest bogaty Timmy Keane (Chandler Dean). Przed domem chłopca co dzień gromadzą się wszystkie okoliczne dzieciaki. Spośród nich Timmy wybiera dziesięcioro, które mogą z nim pograć. Zmęczony wystawaniem pod willą kolegi Jake postanawia znaleźć sposób na zdobycie własnego zestawu. Jest gotów na wiele. Bierze udział w sprzedaży bożonarodzeniowych wieńców, a nawet decyduje się spieniężyć ulubione karty kolekcjonerskie, także te rzadko spotykane.